semana 23

                                                       isomeros conformacionales 

En química orgánica, los isómeros conformacionales o confórmeros son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples. Estas conformaciones se denominan: anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de interconversión.

El análisis conformacional es la exploración de todos los confórmeros que se pueden obtener de una molécula dada al realizar torsiones alrededor de enlaces sencillos (grados de libertad conformacionales), observando los cambios en la energía molecular asociados a esas torsiones.

Reacciones dependientes de la conformación[editar]

La velocidad de reacción es altamente dependiente de la conformación de los reactivos. Este tema es especialmente bien dilucidado en química orgánica. Un ejemplo es proporcionado por las reacciones de eliminación, que implican la eliminación simultánea de un protón y un grupo saliente desde posiciones vecinales bajo la influencia de una base. El mecanismo requiere que los átomos o grupos salientes sigan trayectorias antiparalelas. Para los sustratos de la cadena abierta se cumple este requisito geométrico por al menos uno de los tres confórmeros escalonados. Para algunos sustratos cíclicos, sin embargo, un acuerdo antiparalelo puede no ser alcanzable en función. Sustituyentes adyacentes en un anillo de ciclohexano pueden lograr antiperiplanaridad sólo cuando ocupan posiciones trans diaxiales. Una consecuencia de este análisis es que el cloruro de trans-4-tercbutilciclohexilo no puede dar una reacción de eliminación fácilmente, pero en cambio si da una reacción de sustitución:

El isómero trans puede alcanzar la configuración antiperiplanar sólo a través del confórmero axial desfavorecido, por lo tanto, no da la reacción de eliminación. El isómero cis ya está en la geometría correcta en su conformación más estable, por lo tanto, da la reacción de eliminación fácilmente.